Chimica Organica 9/Ed. [Mcmurry - Piccin Editore]

Amo scrivere ed amo spiegare la chimica organica. Questo testo è ormai giunto alla nona edizione, ma continuo a rileggere ogni sua parola ed ogni passaggio, aggiornando migliaia di piccoli dettagli e cercando di migliorare. Il mio scopo è sempre quello di rifinire le caratteristiche del libro che hanno decretato il successo delle edizioni precedenti, aggiungendone altre di nuove. Il contenuto del testo è stato aggiornato e reso pià accurato, in risposta alla segnalazione di un lettore. In questa nona edizione, sono state molto ampliate le discussioni della spettroscopia NMR e le opportunità di impratichirsi con problemi sui meccanismi. Tra le modifiche citiamo: • Il trattamento sull’interpretazione degli spettri di massa è stato espanso con nuovi problemi di spettroscopia, distribuiti in tutto il libro. • La teoria della risonanza magnetica nucleare e l’interpretazione dei dati NMR sono state riorganizzate ed espanse con nuovi problemi sull’NMR. • Perché questo capitolo? ora precede l’introduzione di ciascun capi- tolo, contestualizzando immediatamente cosa aspettarsi. • I problemi meccanicistici alla fine dei capitoli sono ora raggruppati assieme, in modo da identificarli con più facilità. • Sono stati aggiunti molti problemi di fine capitolo, tra cui 108 nuovi esercizi riguardanti la scrittura dei meccanismi e problemi di spet- troscopia e di NMR. • I paragrafi Approfondiamo sono stati aggiornati. • Sono stati aggiunti sette nuovi approfondimenti Applicare l’analisi ed il ragionamento scientifico, che alla fine propongono delle domande di comprensione a scelta multipla. Gli argomenti sono centrati sulle più moderne applicazioni della chimica organica nei campi medico, farmaceutico e biologico. I titoli sono: il farmaco chirale talidomide, dall’iprite ai farmaci anticancro, la terapia fotodinamica, gli inibitori selettivi della ricaptazione della serotonina, la timina nel DNA, melato- nina e serotonina e le potenti caratteristiche antibiotiche dell’acido endriadico C. Oltre ai sette inserti Applicare l’analisi e il ragionamento scientifico, tra le modifiche specifiche ai singoli capitoli si possono citare: • Capitolo 2—Legami covalenti polari; acidi e basi. Sono state aggiunte delle cifre per le cariche formali, in modo da avere maggior accura- tezza. Sono stati aggiunti nuovi problemi meccanicistici al termine del capitolo. • Capitolo 3—Composti organici: gli alcani e la loro stereochimica. Le figure e la procedura di nomenclatura sono state riviste grazie ai suggerimenti di un lettore. • Capitolo 6—Una panoramica sulle reazioni organiche. Sono stati aggiunti nuovi problemi al termine del capitolo, tra cui alcuni di tipo meccanicistico. Capitolo 7—Alcheni: struttura e reattività. La stereochimica degli alcheni è stata aggiornata con ulteriori esempi, per far pratica sulla geometria E e Z. Sono stati aggiunti nuovi problemi meccanicistici al termine del capitolo. Capitolo 8—Alcheni: reazioni e sintesi. Sono stati aggiunti nuovi problemi meccanicistici al termine del capitolo. Capitolo 9—Gli alchini: introduzione alla sintesi organica. I paragrafi sulla nomenclatura degli alchini e sulle reazioni degli alchini sono stati aggior- nati. Sono stati aggiunti nuovi problemi meccanicistici al termine del capitolo. Capitolo 10—Gli organoalogenuri. Si è data maggior enfasi, con nuovi pro- blemi al termine del capitolo, alle reazioni di Suzuki–Miyaura, al disegno dei meccanismi con le frecce ricurve e alla descrizione del trasferimento degli elettroni nei meccanismi. Capitolo 11—Reazioni degli alogenuri alchilici: sostituzioni nucleofile ed eli- minazioni. Ci sono dei problemi di fine capitolo addizionali, che si con- centrano sui meccanismi delle reazioni di eliminazione. Capitolo 12—Determinazione della struttura: spettrometria di massa e spettro- scopia infrarossa. La discussione sull’interpretazione degli spettri di massa è stata ampliata e sono stati aggiunti esempi e problemi addizionali. Capitolo 13—Determinazione della struttura: spettroscopia di risonanza magnetica nucleare. La teoria della risonanza magnetica nucleare e l’inter- pretazione dei dati NMR sono stati discussi più in dettaglio e riorganiz- zati, con l’aggiunta anche di nuovi problemi sull’NMR. Capitolo 14—Composti coniugati e spettroscopia ultravioletta. Sono stati aggiunti nuovi problemi alla fine del capitolo, tra cui dei problemi meccanicistici. Capitolo 15—Benzene ed aromaticità. La discussione della caratterizzazione spettroscopica dei derivati del benzene è stata espansa. Sono stati aggiunti nuovi problemi meccanicistici e di spettroscopia al termine del capitolo. Capitolo 16—La chimica del benzene: sostituzione elettrofila aromatica. Sono stati aggiunti nuovi problemi al termine del capitolo, tra cui alcuni di tipo meccanicistico. Capitolo 17—Alcoli e fenoli. Sono stati aggiunti alcuni esempi e nuovi problemi al termine del capitolo, tra cui alcuni di tipo meccanicistico. Capitolo 18—Eteri ed epossidi; tioli e solfuri. Sono stati aggiunti alcuni esempi e nuovi problemi al termine del capitolo, tra cui alcuni di tipo meccanicistico. Capitolo 19—Aldeidi e chetoni: reazioni di addizione nucleofila. La discus- sione della spettroscopia IR e NMR di aldeidi e chetoni è stata ampliata. Sono stati aggiunti nuovi problemi di NMR e sui meccanismi. Capitolo 20—Acidi carbossilici e nitrili. La discussione della spettroscopia IR e NMR dell’acido carbossilico è stata aggiornata. Sono stati aggiunti nuovi problemi al termine del capitolo, tra cui alcuni di tipo meccanici- stico e di spettroscopia. Capitolo 21—Derivati degli acidi carbossilici: reazioni di sostituzione nucleo- fila acilica. La discussione degli effetti elettronici sulla spettroscopia IR e NMR dei derivati degli acidi carbossilici è stata estesa con due nuovi pro- blemi di fine capitolo sulla spettroscopia IR, assieme a nuovi problemi meccanicistici. Sono stati aggiunti anche quattro esempi svolti sulla sin- tesi di esteri, ammidi e ammine. • Capitolo 22 e Capitolo 23—Reazioni di alfa-sostituzione al gruppo car- bonilico; Reazioni di condensazione dei composti carbonilici. Sono stati aggiunti nuovi problemi al termine del capitolo, tra cui alcuni di tipo meccanicistico • Capitolo 24—Ammine ed eterocicli. La discussione sulla spettrosco- pia IR e NMR delle ammine è stata aggiornata e sono stati aggiunti nuovi problemi meccanicistici e di spettroscopia alla fine del capitolo. • Capitolo 25—Biomolecole: i carboidrati. La trattazione dei carboidrati più importanti è stata ampliata e sono stati rivisti gli esempi svolti relativi alle proiezioni di Fischer. • Capitolo 26—Biomolecole: amminoacidi, peptidi e proteine. L’appro- fondimento sulla Protein Data Bank è stato rivisto ed aggiornato per renderlo più attuale. • Capitolo 28—Biomolecole: gli acidi nucleici. Il contenuto sul sequen- ziamento del DNA e sulla sintesi del DNA è stato aggiornato e rivi- sto.