Fondamenti di chimica organica 4/ed.
- ISBN/EAN
- 9788808061317
- Editore
- Zanichelli
- Formato
- Brossura
- Anno
- 2011
- Edizione
- 4
- Pagine
- 536
Disponibile
66,40 €
Fondamenti di chimica organica presenta la materia organizzata per gruppi funzionali, a iniziare dagli alcani e procedendo per gradi verso le sostanze più complesse. All'interno di questa struttura primaria, vengono particolarmente sottolineate le somiglianze meccanicistiche di fondo tra le reazioni organiche.
Maggiori Informazioni
| Autore | McMurry John |
|---|---|
| Editore | Zanichelli |
| Anno | 2011 |
| Tipologia | Libro |
| Lingua | Italiano |
| Indice | Capitolo 1 Struttura e legame chimico; acidi e basi 1 1.1 Perché questo capitolo? 2 1.2 La struttura atomica: la configurazione elettronica 3 1.3 Lo sviluppo della teoria del legame chimico 5 1.4 La natura dei legami chimici 6 1.5 La formazione del legame covalente: la teoria del legame di valenza 8 1.6 Gli orbitali ibridi sp3 e la struttura del metano 9 1.7 Gli orbitali ibridi sp3 e la struttura dell’etano 10 1.8 Altri tipi di orbitali ibridi: sp2 e sp 11 1.9 Legami covalenti polari: elettronegatività 14 1.10 Acidi e basi: la definizione di Brønsted-Lowry 16 1.11 Acidi e basi organici 19 1.12 Acidi e Basi: la definizione di Lewis 20 Scheda Alimenti organici: confronto rischio-beneficio 23 Parole chiave, 24 Risolvere i problemi, 24 Visualizzare la chimica, 25 Altri problemi, 26 Capitolo 2 I composti organici: gli alcani 31 Perché questo capitolo? 31 2.1 I gruppi funzionali 32 I gruppi funzionali contenenti legami multipli carbonio-carbonio 32 I gruppi funzionali contenenti un carbonio legato con un legame semplice a un atomo elettronegativo 33 I gruppi funzionali contenenti un doppio legame carbonio-ossigeno (gruppo carbonilico) 36 2.2 Alcani e gruppi alchilici: l’isometria 37 2.3 La nomenclatura degli alcani a catena ramificata 41 2.4 Le proprietà degli alcani 44 2.5 Le conformazioni dell’etano 46 2.6 La rappresentazione delle strutture chimiche 47 2.7 I cicloalcani 49 2.8 L’isomeria cis-trans nei cicloalcani 51 2.9 Le conformazioni dei cicloalcani 52 Ciclopropano, ciclobutano e ciclopentano 53 Il cicloesano 53 2.10 I legami assiali ed equatoriali nel cicloesano 54 2.11 La mobilità conformazionale del cicloesano 55 Scheda Da dove provengono i farmaci? 58 Parole chiave, 59 Visualizzare la chimica, 59 Altri problemi, 61 Capitolo 3 Gli alcheni e gli alchini: le reazioni organiche 66 Perché questo capitolo? 67 3.1 La nomenclatura degli alcheni 67 3.2 La struttura elettronica degli alcheni 70 3.3 L’isomeria cis-trans negli alcheni 71 3.4 Le regole di sequenza: gli stereoisomeri e, z 72 3.5 I principali tipi di reazioni organiche 75 3.6 I modi con cui le reazioni avvengono:i meccanismi di reazione 77 3.7 Il meccanismo di una reazione organica:l’addizione di HCL all’etilene 80 3.8 La descrizione di una reazione:stati di transizione e intermedi 83 3.9 La descrizione di una reazione: la catalisi 85 Scheda I terpeni: alcheni naturali 86 Parole chiave, 87 Visualizzare la chimica, 88 Altri problemi, 89 Capitolo 4 Le reazioni degli alcheni e degli alchini 94 Perché questo capitolo? 94 4.1 L’addizione di hx agli alcheni: la regola di Markovnikov 95 4.2 Struttura e stabilità dei carbocationi 97 4.3 L’addizione di acqua agli alcheni 99 4.4 L’addizione di alogeni agli alcheni 101 4.5 La riduzione degli alcheni: l’idrogenazione 102 4.6 L’ossidazione degli alcheni: epossidazione, ossidrilazione e scissione 105 4.7 L’addizione di radicali agli alcheni: i polimeri 107 4.8 I dieni coniugati 109 4.9 La stabilità dei carbocationi allilici: la risonanza 111 4.10 La rappresentazione e l’interpretazione delle forme di risonanza 112 4.11 Gli alchini e le loro reazioni 115 Le reazioni degli alchini: l’addizione di H2 116 Le reazioni degli alchini: l’addizione di HX 116 Le reazioni degli alchini: l’addizione di X2 117 Le reazioni degli alchini: l’addizione di H2O 117 Le reazioni degli alchini: la formazione di anioni acetiluro 117 Scheda La gomma naturale 120 Parole chiave, 121 Riepilogo delle reazioni, 121 Visualizzare la chimica, 123 Altri problemi, 124 Capitolo 5 I composti aromatici 131 Perché questo capitolo? 132 5.1 La struttura del benzene 132 5.2 La nomenclatura dei composti aromatici 133 5.3 Le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: la bromurazione 135 5.4 Altre reazioni di sostituzione elettrofila aromatica 137 La clorurazione e la iodurazione 137 La nitrazione 138 La solfonazione 139 5.5 Le reazioni di alchilazione e di acilazione di Friedel-Crafts 140 5.6 Gli effetti del sostituente nelle sostituzioni elettrofile aromatiche 141 5.7 L’interpretazione degli effetti dei sostituenti 142 Gli effetti che attivano e disattivano gli anelli aromatici 142 Gli effetti di orientamento: sostituenti orto e paraorientanti 143 Gli effetti di orientamento: I sostituenti meta2orientanti 144 5.8 L’ossidazione e la riduzione dei composti aromatici 145 5.9 Altri composti aromatici 146 5.10 La sintesi organica 147 Scheda Aspirina, NSAID e COX–2 inibitori 151 Parole chiave, 152 Riepilogo delle reazioni, 153 Visualizzare la chimica, 154 Altri problemi, 155 Capitolo 6 La stereochimica dei centri tetraedrici 161 Perché questo capitolo? 162 6.1 Enantiomeri e carbonio tetraedrico 162 6.2 La chiralità delle molecole 163 6.3 L’attività ottica 166 6.4 La scoperta di Pasteur dell’enantiomeria 168 6.5 Le regole di sequenza per assegnare la configurazione 168 6.6 I diastereomeri 172 6.7 I composti meso 174 6.8 Le miscele racemiche e la risoluzione degli enantiomeri 176 6.9 Una breve rassegna dell’isomeria 178 6.10 Chiralità in natura e ambienti chirali 179 Scheda I farmaci chirali 182 Parole chiave, 183 Visualizzare la chimica, 183 Altri problemi, 185 Capitolo 7 Gli organoalogenuri: sostituzioni nucleofile ed eliminazioni 190 Perché questo capitolo? 191 7.1 La nomenclatura degli alogenuri alchilici 191 7.2 La preparazione degli alogenuri alchilici 192 7.3 Le reazioni degli alogenuri alchilici: i reagenti di grignard 194 7.4 Le reazioni di sostituzione nucleofila 195 7.5 Le sostituzioni: la reazione SN2 197 La cinetica delle reazioni SN2 198 La stereochimica delle reazioni SN2 198 Gli effetti sterici nelle reazioni SN2 199 Il gruppo uscente nelle reazioni SN2 200 7.6 Le sostituzioni: la reazione SN1 201 La cinetica delle reazioni SN1 202 La stereochimica delle reazioni SN1 202 Il gruppo uscente nelle reazioni SN1 204 7.7 Le eliminazioni: la reazione E2 204 7.8 Le eliminazioni: le reazioni E1 ED E1cB 207 7.9 Riepilogo della reattività: SN1, SN2, E1, E1cB ED E2 208 7.10 Le reazioni di sostituzione ed eliminazione negli organismi viventi 209 Scheda Gli organoalogenuri naturali 211 Parole chiave, 212 Riepilogo delle reazioni, 212 Visualizzare la chimica, 213 Altri problemi, 214 Capitolo 8 Alcoli, fenoli, eteri e loro analoghi solforati 221 Perché questo capitolo? 221 8.1 La nomenclatura di alcoli, fenoli ed eteri 222 Gli alcoli 222 I fenoli 223 Gli eteri 223 8.2 Le proprietà di alcoli e fenoli: il legame idrogeno e l’acidita’ 224 8.3 Sintesi degli alcoli dai composti carbonilici 227 La riduzione dei composti carbonilici 227 Riduzione delle aldeidi e dei chetoni 227 Riduzione degli acidi carbossilici e degli esteri 228 Reazioni dei composti carbonilici con i reagenti di Grignard 229 8.4 Le reazioni degli alcoli 232 La disidratazione degli alcoli 232 L’ossidazione degli alcoli 234 La trasformazione in eteri 236 8.5 Le reazioni dei fenoli 237 Le reazioni dei fenoli analoghe a quelle degli alcoli 237 Le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica dei fenoli 237 L’ossidazione dei fenoli a chinoni 237 8.6 Le reazioni degli eteri 239 8.7 Gli eteri ciclici: gli epossidi 240 8.8 I tioli e i solfuri 241 Scheda Resine e adesivi epossidici 244 Parole chiave, 245 Riepilogo delle reazioni, 245 Visualizzare la chimica, 248 Altri problemi, 249 Capitolo 9 Aldeidi e chetoni: le reazioni di addizione nucleofila 255 Perché questo capitolo? 256 9.1 I composti carbonilici 256 9.2 La nomenclatura delle aldeidi e dei chetoni 257 9.3 I metodi di preparazione delle aldeidi e dei chetoni 259 9.4 L’ossidazione delle aldeidi 260 9.5 Le reazioni di addizione nucleofila 261 9.6 Le addizioni nucleofile di idruri e di reagenti di Grignard: la formazione di alcoli 262 Addizione di idruro: riduzione 262 Addizione dei reagenti di Grignard 263 9.7 L’addizione nucleofila di acqua: formazione di idrati 264 9.8 L’addizione nucleofila di alcoli: la formazione di acetali 266 9.9 L’addizione nucleofila di ammine: la formazione di immine 269 9.10 L’addizione nucleofila coniugata 270 Scheda La vitamina C 272 Parole chiave, 273 Riepilogo delle reazioni, 273 Visualizzare la chimica, 274 Altri problemi, 276 Capitolo 10 Gli acidi carbossilici e i loro derivati: reazioni di sostituzione nucleofila acilica 281 Perché questo capitolo? 282 10.1 La nomenclatura degli acidi carbossilici e dei loro derivati 282 Gli acidi carbossilici: RCO2H 282 Gli alogenuri acilici: RCOX 283 Le ammidi: RCONH2 283 Le anidridi: RCO2COR’ 283 Gli esteri: RCO2R’ 284 I nitrili: R–C2N 284 10.2 Reperibilità e proprietà degli acidi carbossilici e dei loro derivati 285 10.3 Acidità degli acidi carbossilici 287 10.4 La preparazione degli acidi carbossilici 289 10.5 Le reazioni di sostituzione nucleofila acilica 290 10.6 Le reazioni degli acidi carbossilici 293 La trasformazione degli acidi in alcoli per riduzione (RCO2H yRCH2OH) 295 La trasformazione degli acidi in ammidi (RCO2H yRCONH2) 294 La trasformazione degli acidi in cloruri acilici (RCO2H yRCOCl) 293 La trasformazione degli acidi in esteri (RCO2H yRCO2R’) 293 10.7 Gli alogenuri acilici e le loro reazioni 296 La trasformazione dei cloruri acilici in acidi carbossilici (RCOCl yRCO2H) 296 La trasformazione dei cloruri acilici in ammidi (RCOCl yRCONH2) 297 La trasformazione dei cloruri acilici in esteri (RCOCl yRCO2R’) 296 10.8 Le anidridi e le loro reazioni 298 10.9 Gli esteri e le loro reazioni 299 La trasformazione degli esteri in acidi (RCO2R’ n RCO2H) 300 La trasformazione degli esteri in alcoli per riduzione (RCO2R’ yRCH2OH) 300 La trasformazione degli esteri in alcoli per reazione con i reagenti di Grignard (RCO2R’ yR3COH) 301 10.10 Le ammidi e le loro reazioni 302 La trasformazione delle ammidi in acidi (RCONH2yRCO2H) 302 La trasformazione delle ammidi in ammine per riduzione (RCONH2yRCH2NH2) 303 10.11 I nitrili e le loro reazioni 304 Le reazioni dei nitrili 304 La trasformazione dei nitrili in acidi carbossilici (RCN yRCO2H) 305 La trasformazione dei nitrili in ammine per riduzione (RCN yRCH2NH2) 305 La trasformazione dei nitrili in chetoni per reazione con i reagenti di Grignard 305 10.12 I derivati biologici degli acidi carbossilici: tioesteri e acil fosfati 306 10.13 Polimeri a partire da composti carbonilici: le poliammidi e i poliesteri 307 Le poliammidi 308 I poliesteri 308 I polimeri biodegradabili 309 Scheda Gli antibiotici -lattanici 310 Parole chiave, 311 Riepilogo delle reazioni, 312 Visualizzare la chimica, 313 Altri problemi, 315 Capitolo 11 Le reazioni di sostituzione in alfa al carbonile e le reazioni di condensazione 321 Perché questo capitolo? 322 11.1 La tautomeria cheto-enolica 11.2 La reattività degli enoli: il meccanismo delle reazioni di sostituzione in alfa 324 11.3 L’alogenazione in alfa delle aldeidi e dei chetoni 325 11.4 L’acidità degli idrogeni in alfa: la formazione di ioni nolato 326 11.5 La reattività degli ioni enolato 329 11.6 L’alchilazione degli ioni enolato 330 11.7 Le reazioni di condensazione dei composti carbonilici 332 11.8 La condensazione aldolica delle aldeidi e dei chetoni 333 11.9 La disidratazione degli aldoli: sintesi degli enoni 334 11.10 La condensazione degli esteri: la condensazione di Claisen 335 11.11 Alcune reazioni dei carbonili in biologia 337 Scheda I barbiturici 339 Parole chiave, 340 Visualizzare la chimica, 341 Altri problemi, 342 Capitolo 12 Le ammine 348 Perché questo capitolo? 349 12.1 La nomenclatura delle ammine 349 12.2 Struttura e proprietà delle ammine 351 12.3 La basicità delle ammine 352 12.4 I metodi di preparazione delle ammine 354 La riduzione dei nitrili e delle ammidi 354 Le reazioni di alchilazione SN2 con alogenuri alchilici 355 La riduzione dei nitrobenzeni 358 12.5 Le reazioni delle ammine 359 12.6 Le ammine eterocicliche 360 La piridina 361 Gli eterocicli aromatici ad anelli condensati 362 12.7 Gli alcaloidi: ammine di origine naturale 363 Scheda La chimica verde 364 Parole chiave, 340 Riepilogo delle reazioni, 365 Visualizzare la chimica, 366 Altri problemi, 367 Capitolo 13 La determinazione della struttura 373 Perché questo capitolo? 373 13.1 La spettrometria di massa 374 13.2 La spettroscopia e lo spettro elettromagnetico 375 13.3 La spettroscopia infrarossa applicata alle molecole organiche 377 13.4 L’interpretazione degli spettri infrarossi 378 13.5 La spettroscopia ultravioletta 381 13.6 L’interpretazione degli spettri ultravioletti: l’effetto della coniugazione 382 13.7 La spettroscopia di risonanza magnetica nucleare 383 13.8 La natura degli assorbimenti NMR 384 13.9 Lo spostamento chimico (chemical shift) 386 13.10 I chemical shift negli spettri 1H NMR 387 13.11 L’integrazione degli spettri 1H NMR: il conteggio dei protoni 389 13.12 La suddivisione spin-spin dei segnali negli spettri 1H NMR 389 13.13 L’impiego degli spettri 1H NMR 392 13.14 La spettroscopia 13C NMR 393 Scheda La risonanza magnetica per immagini (MRI) 395 Parole chiave, 396 Visualizzare la chimica, 396 Altri problemi, 397 Capitolo 14 Le biomolecole: i carboidrati 404 Perché questo capitolo? 405 14.1 La classificazione dei carboidrati 405 14.2 Rappresentazione della stereochimica dei monosaccaridi: le proiezioni di Fischer 406 14.3 Gli zuccheri D e L 409 14.4 Le configurazioni degli aldosi 410 14.5 Le strutture cicliche dei monosaccaridi: la formazione di emiacetali 412 14.6 Le forme anomere dei monosaccaridi: la mutarotazione 414 14.7 Le reazioni dei monosaccaridi 415 La formazione di esteri e di eteri 415 La formazione di glicosidi 416 La formazione biologica di esteri: la fosforilazione 417 La riduzione dei monosaccaridi 418 14.8 Gli otto monosaccaridi essenziali 420 14.9 I disaccaridi 421 Il maltosio e il cellobiosio 421 14.10 I polisaccaridi 422 Il saccarosio 422 La cellulosa 422 L’amido e il glicogeno 423 14.11 I carboidrati della superficie cellulare e i carboidrati come vaccini 424 Scheda Il sapore dolce 426 Parole chiave, 427 Visualizzare la chimica, 427 Altri problemi, 428 Capitolo 15 Le biomolecole: amminoacidi, peptidi e proteine 432 Perché questo capitolo? 433 15.1 La struttura degli amminoacidi 433 15.2 Il punto isoelettrico 438 15.3 I peptidi e le proteine 439 15.4 I legami covalenti nei peptidi 441 15.5 La determinazione della struttura peptidica: l’analisi degli amminoacidi 442 15.6 Il sequenziamento dei peptidi: la degradazione di edman 443 15.7 La sintesi dei peptidi 445 15.8 La struttura delle proteine 448 15.9 Gli enzimi e i coenzimi 450 15.10 Come agiscono gli enzimi? la citrato sintasi 451 Scheda La cristallografia a raggi X 456 Parole chiave, 457 Visualizzare la chimica, 457 Altri problemi, 458 Capitolo 16 Le biomolecole: i lipidi e gli acidi nucleici 462 16.1 Le cere, i grassi e gli oli 463 16.2 I saponi 466 16.3 I fosfolipidi 467 16.4 Gli steroidi 469 Gli ormoni sessuali 469 16.5 Gli acidi nucleici e i nucleotidi 471 16.6 L’accoppiamento delle basi nel dna: il modello di Watson e Crick 474 16.7 La replicazione del DNA 476 16.8 La trascrizione del DNA 477 16.9 La traduzione del rna: la biosintesi delle proteine 479 16.10 Il sequenziamento del DNA 481 16.11 La reazione a catena della polimerasi 483 Scheda Le impronte digitali del DNA 484 Parole chiave, 485 Visualizzare la chimica, 486 Altri problemi, 486 Capitolo 17 La chimica organica dei percorsi metabolici 490 Perché questo capitolo? 490 17.1 Un accenno al metabolismo e all’energia biochimica 491 17.2 Il catabolismo dei grassi: la β-ossidazione 494 17.3 Il catabolismo dei carboidrati: la glicolisi 498 17.4 Il ciclo dell’acido citrico 502 17.5 Il catabolismo delle proteine: la transamminazione 505 17.6 Alcune conclusioni sulla chimica biologica 507 Scheda Le statine 508 Parole chiave, 509 Visualizzare la chimica, 509 Altri problemi, 509 Indice analitico 515 |
| Stato editoriale | In Commercio |
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