Chimica organica essenziale 2/ed.. Con espansione online
- ISBN/EAN
- 9788870515336
- Editore
- Edi. Ermes
- Formato
- Prodotto in più parti di diverso formato
- Anno
- 2018
- Edizione
- 2
- Pagine
- 592
Disponibile
40,50 €
45,00 €
Questa seconda edizione di "Chimica organica essenziale", pur mantenendo la struttura e l'esperienza didattica della precedente, è stata migliorata per contenuti, leggibilità e presentazione degli argomenti. I meccanismi illustrati, corredati dei vari stadi e organizzati in riquadri laterali, sono immediatamente individuabili rispetto al testo principale. Frecce di spostamento elettronico supportano il processo di razionalizzazione e di previsione dell'andamento delle reazioni.
I modelli molecolari permettono di avvicinarsi alla stereochimica, facendo immaginare la disposizione degli atomi nello spazio e, quindi, la reattività, l'analisi conformazionale e la stereoselettività delle molecole. Le mappe di potenziale elettrostatico consentono di visualizzare in modo molto efficace la distribuzione della densità elettronica all'interno delle molecole e degli ioni. Più di 350 esercizi risolti e commentati facilitano l'applicazione della teoria. L'area web (Virtual campus), cui può accedere sia lo studente sia il docente, in maniera del tutto indipendente e individuale presenta: Meccanismi di reazione; Modelli molecolari; 4000 esercizi svolti; Percorsi guidati.
Maggiori Informazioni
| Autore | Botta Bruno |
|---|---|
| Editore | Edi. Ermes |
| Anno | 2018 |
| Tipologia | Libro |
| Lingua | Italiano |
| Indice | 1 Aspetti generali della chimica organica . . . . . . . 1 1.1 Che cos’è la chimica organica . . . . . . . . . . . 1 1.2 Struttura dell’atomo . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 .1 Tavola periodica . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 .2 Livelli energetici e orbitali atomici . . . . . 5 .3 Forma degli orbitali atomici . . . . . . . . . . 5 .4 Distribuzione degli elettroni . . . . . . . . . . 6 .5 Tavola periodica e livelli energetici . . . . . 8 1.3 Formazione dei legami: teoria del legame di valenza . . . . . . . . . . . . . 8 .1 Legame ionico . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8 .2 Legame covalente . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9 1.4 Mappe di potenziale elettrostatico . . . . . . . 13 1.5 Perché il carbonio è un atomo speciale. . . . . 14 .1 Legami del carbonio . . . . . . . . . . . . . . . . 14 1.6 Rappresentazione di una struttura organica . . . . . . . . . . . . . . . 18 .1 Strutture di Lewis. . . . . . . . . . . . . . . . . . 18 .2 Strutture di Kekulé . . . . . . . . . . . . . . . . . 19 .3 Strutture condensate . . . . . . . . . . . . . . . . 19 .4 Strutture segmentate . . . . . . . . . . . . . . . . 20 .5 Strutture tridimensionali. . . . . . . . . . . . . 20 1.7 Teoria della risonanza. . . . . . . . . . . . . . . . . . 21 .1 Regole per scrivere le formule limite di risonanza . . . . . . . . 22 Esercizi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 25 2 Acidi e basi. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29 2.1 Acidi e basi secondo Arrhenius. . . . . . . . . . . 29 2.2 Acidi e basi secondo Brønsted-Lowry. . . . . . 30 .1 Forza degli acidi e pKa . . . . . . . . . . . . . . 31 2.3 Fattori che influenzano l’acidità e la basicità 32 2.4 Acidi e basi secondo Lewis. . . . . . . . . . . . . . 37 Esercizi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39 3 Alcani e cicloalcani . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43 3.1 Alcani. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43 .1 Isomeri di struttura. . . . . . . . . . . . . . . . . 45 .2 Sostituenti alchilici: nomenclatura . . . . . 46 .3 Classificazione degli atomi di carbonio e idrogeno . . . . . . . . . . . . . . 47 4 Nomenclatura IUPAC degli alcani . . . . . 47 .5 Proprietà chimico-fisiche degli alcani . . . 51 .6 Conformazioni degli alcani. . . . . . . . . . . 53 .7 Reattività degli alcani . . . . . . . . . . . . . . . 55 3.2 Cicloalcani . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65 .1 Nomenclatura IUPAC dei cicloalcani . . . 65 .2 Conformazioni dei cicloalcani. . . . . . . . . 66 .3 Ciclopropano . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66 .4 Ciclobutano . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67 .5 Ciclopentano . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68 .6 Cicloesano . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68 Reazioni principali . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 73 Esercizi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74 Approfondimento 3.1 Postulato di Hammond, natura dell’alogeno e regioselettività nell’alogenazione degli alcani. . . . . . . . . . . . . . . . . 63 4 Isomeria e stereoisomeria . . . . . . . . . . . . . . . . . . 77 4.1 Isomeria: isomeri costituzionali e stereoisomeri . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 77 4.2 Chiralità molecolare. . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78 .1 Simmetria e chiralità. . . . . . . . . . . . . . . . 79 .2 Centro di chiralità . . . . . . . . . . . . . . . . . 82 .3 Enantiomeri . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 82 .4 Composti ciclici contenenti centri di chiralità . . . . . . . . . 83 4.3 Nomenclatura degli enantiomeri: regole di Cahn-Ingold-Prelog e notazioni R/S. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85 4.4 Proiezioni di Fischer. . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89 .1 Regole per manipolare le proiezioni di Fischer . . . . . . . . . . . . . . 91 .2 Come attribuire direttamente la configurazione R/S a un composto rappresentato con la proiezione di Fischer . . . . . . . . . . 94 4.5 Attività ottica degli enantiomeri . . . . . . . . . 94 .1 Misura dell’attività ottica: polarimetro . . 95 .2 Potere rotatorio specifico . . . . . . . . . . . . 96 .3 Miscela racemica e purezza ottica . . . . . 97 4.6 Molecole con due o più centri di chiralità . . 98 .1 Molecole chirali con due centri di chiralità . . . . . . . . . . . 99 .2 Molecole achirali con due centri di chiralità: forme meso . . . . . . . . . . . . . 100 .3 Proiezioni di Fischer di composti con più centri di chiralità . . . . . . . . . . . . 102 4.7 Separazione di enantiomeri: risoluzione . . . . 103 Esercizi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 105 Approfondimento 4.1 Conformazione e configurazione . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89 5 Alcheni . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 111 5.1 Struttura elettronica degli alcheni . . . . . . . . 111 5.2 Nomenclatura IUPAC degli alcheni. . . . . . . 112 5.3 Proprietà chimico-fisiche degli alcheni. . . . . 114 5.4 Isomeria geometrica . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 114 .1 Notazione cis/trans . . . . . . . . . . . . . . . . . 116 .2 Notazione E/Z. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 116 5.5 Stabilità degli alcheni . . . . . . . . . . . . . . . . . . 117 5.6 Reattività degli alcheni. . . . . . . . . . . . . . . . . 117 .1 Addizione di acidi alogenidrici . . . . . . . . 118 .2 Addizione di acqua . . . . . . . . . . . . . . . . . 122 .3 Addizione di bromo e cloro. . . . . . . . . . . 123 .4 Reazione di idroborazione/ossidazione . . 125 .5 Reazione con peracidi . . . . . . . . . . . . . . . 129 .6 Reazione di idrogenazione (riduzione) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 130 .7 Reazione di 1,2-diossidrilazione . . . . . . . 131 Reazioni principali . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 132 Esercizi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 133 Approfondimento 5.1 Interconversione E/Z degli alcheni: il processo della visione . . . . . . . . . . 115 6 Alchini . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 137 6.1 Struttura elettronica degli alchini. . . . . . . . . 137 6.2 Nomenclatura IUPAC degli alchini . . . . . . . 137 6.3 Proprietà chimico-fisiche degli alchini . . . . . 139 6.4 Reattività degli alchini . . . . . . . . . . . . . . . . . 139 .1 Acidità degli alchini terminali. . . . . . . . . 139 .2 Addizione di acqua . . . . . . . . . . . . . . . . . 140 .3 Addizione di idrogeno (reazione di idrogenazione) . . . . . . . . . . . 141 Reazioni principali . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 145 Esercizi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 146 Approfondimento 6.1 Perché nell’idroborazione degli alchini terminali è necessario usare borani stericamente ingombranti? . . . . . . . . . . . . . . . . . . 143 7 Alogenuri alchilici . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 149 7.1 Struttura elettronica degli alogenuri alchilici . . . . . . . . . . . . . . . . 149 7.2 Nomenclatura IUPAC degli alogenuri alchilici . . . . . . . . . . . . . . . . 150 7.3 Proprietà chimico-fisiche degli alogenuri alchilici . . . . . . . . . . . . . . . . 152 7.4 Reattività degli alogenuri alchilici . . . . . . . . 152 .1 Sostituzione nucleofila alifatica. . . . . . . . 153 .2 Eliminazione. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 164 .3 Formazione di composti organometallici . . . . . . . . . . 169 Reazioni principali . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 172 Esercizi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 173 Approfondimento 7.1 Perché la sintesi dei reattivi di Grignard deve essere effettuata in ambiente anidro e in atmosfera inerte? . . . . . . . . . . . . . . . . 171 8 Alcoli e tioli . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 177 8.1 Struttura elettonica degli alcoli . . . . . . . . . . 177 8.2 Classificazione degli alcoli . . . . . . . . . . . . . . 178 8.3 Nomenclatura IUPAC degli alcoli . . . . . . . . 178 8.4 Proprietà chimico-fisiche degli alcoli . . . . . . 180 8.5 Reattività degli alcoli . . . . . . . . . . . . . . . . . 182 .1 Reazioni acido-base . . . . . . . . . . . . . . . . 182 .2 Reazioni che comportano la sostituzione del legame O‒H con il legame O‒elettrofilo . . . . . . . . . . 184 .3 Reazioni che comportano la rottura del legame carbonio-ossigeno . . . . . . . . . 186 .4 Reazioni di ossidazione . . . . . . . . . . . . . 194 8.6 Tioli . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 198 .1 Nomenclatura IUPAC dei tioli . . . . . . . 199 .2 Proprietà chimico-fisiche dei tioli . . . . . 199 .3 Reattività dei tioli . . . . . . . . . . . . . . . . . 200 Reazioni principali . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 203 Esercizi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 205 Approfondimento 8.1 Alcoli di interesse pratico. . . . 181 Approfondimento 8.2 Perché l’ossidazione degli alcoli secondari a chetoni può essere condotta in soluzione acquosa? . . . . . . . . . . . . . . . 197 Approfondimento 8.3 Determinazione del tasso alcolico nel sangue attraverso il test del palloncino . . . . . . . . . . . . . . . 198 9 Eteri ed epossidi. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 209 9.1 Struttura elettronica degli eteri . . . . . . . . . . 209 9.2 Nomenclatura IUPAC degli eteri . . . . . . . . 210 9.3 Proprietà chimico-fisiche degli eteri . . . . . . 211 9.4 Reattività degli eteri . . . . . . . . . . . . . . . . . . 212 .1 Basicità degli eteri . . . . . . . . . . . . . . . . . 212 .2 Scissione degli eteri con acidi alogenidrici . . . . . . . . . . . . . . . 214 9.5 Struttura elettronica degli epossidi . . . . . . . 216 9.6 Nomenclatura IUPAC degli epossidi . . . . . . 216 9.7 Reattività degli epossidi: apertura dell’anello 216 .1 Reazioni di apertura degli epossidi in condizioni acide . . . . . . . . . . . . . . . . . 217 .2 Reazioni di apertura degli epossidi in condizioni basiche . . . . . . . . . . . . . . . 219 Reazioni principali . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 223 Esercizi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 224 Approfondimento 9.1 Uso degli eteri come additivi nelle benzine . . . . . . . . . . . . . . . . . . 213 Approfondimento 9.2 Uso degli eteri come anestetici . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 213 10 Ammine alifatiche . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 229 10.1 Struttura elettronica delle ammine alifatiche . . . . . . . . . . . . . . . 229 10.2 Classificazione delle ammine alifatiche . . . 230 10.3 Nomenclatura IUPAC delle ammine alifatiche . . . . . . . . . . . . . . . 230 10.4 Proprietà chimico-fisiche delle ammine alifatiche . . . . . . . . . . . . . . . 232 10.5 Reattività delle ammine alifatiche . . . . . . 234 .1 Reazioni acido-base . . . . . . . . . . . . . . . 235 .2 Reazioni con elettrofili . . . . . . . . . . . . . 238 .3 Reazioni di ossidazione . . . . . . . . . . . . 243 Reazioni principali . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 244 Esercizi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 246 Approfondimento 10.1 Le ammine terziarie con tre sostituenti diversi non ruotano il piano della luce polarizzata. Chiralità dei sali di ammonio quaternari . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 233 Approfondimento 10.2 Ammine presenti in natura . 237 11 Aldeidi e chetoni. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 249 11.1 Struttura elettronica di aldeidi e chetoni . . 250 11.2 Nomenclatura IUPAC di aldeidi e chetoni . . . . . . . . . . . . . . . . . . 251 11.3 Proprietà chimico-fisiche di aldeidi e chetoni . . . . . . . . . . . . . . . . . . 253 11.4 Reattività di aldeidi e chetoni . . . . . . . . . . 253 .1 Reazioni acido-base . . . . . . . . . . . . . . . 254 .2 Reazioni del gruppo carbonilico . . . . . 255 .3 Reazioni di ossidazione . . . . . . . . . . . . 272 Reazioni principali . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 274 Esercizi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 276 Approfondimento 11.1 Ruolo degli effetti sterici nella sintesi delle cianidrine . . . . . . . . . . . . . . . . . 259 Approfondimento 11.2 Emiacetali ciclici . . . . . . . . . 266 Approfondimento 11.3 Ruolo della catalisi acida nella formazione delle immine . . . . . . . . . . . . . . . 270 12 Acidi carbossilici e loro derivati . . . . . . . . . . . . 281 12.1 Struttura elettronica degli acidi carbossilici . . . . . . . . . . . . . . . . 283 12.2 Nomenclatura IUPAC degli acidi carbossilici . . . . . . . . . . . . . . . . 283 12.3 Proprietà chimico-fisiche degli acidi carbossilici . . . . . . . . . . . . . . . . 286 12.4 Reattività degli acidi carbossilici . . . . . . . . 286 .1 Reazioni acido-base . . . . . . . . . . . . . . . 286 .2 Reazioni di sostituzione nucleofila acilica . . . . . . 290 .3 Reazioni di riduzione . . . . . . . . . . . . . . 295 12.5 Derivati degli acidi carbossilici . . . . . . . . . 297 .1 Reazioni di sostituzione nucleofila acilica . . . . . . 297 .2 Alogenuri acilici . . . . . . . . . . . . . . . . . . 301 .3 Anidridi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 306 .4 Esteri . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 309 .5 Tioesteri . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 316 .6 Ammidi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 317 .7 Reazioni di riduzione dei derivati degli acidi carbossilici . . . . . . . . . . . . . 323 .8 Nitrili . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 326 Reazioni principali . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 333 Esercizi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 337 Approfondimento 12.1 Reattività degli alcossialluminio idruri . . . . . . . . . . . . . . . . . 305 Approfondimento 12.2 Anidridi miste diffuse in natura: fosfati e pirofosfati acilici . . . . . . . . . . . 308 Approfondimento 12.3 Reazione di saponificazione . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 312 Approfondimento 12.4 Antibiotici b-lattamici . . . . . 319 13 Enoli, anioni enolato ed enammine . . . . . . . . . 341 13.1 Acidità degli idrogeni in a al gruppo carbonilico . . . . . . . . . . . . 341 .1 Aldeidi e chetoni . . . . . . . . . . . . . . . . . 341 .2 Derivati degli acidi carbossilici . . . . . . 345 .3 Natura della base . . . . . . . . . . . . . . . . . 346 13.2 Reattività degli enoli e degli anioni enolato . . . . . . . . . . . . . . . . 348 .1 Alogenazione in a dei chetoni . . . . . . . 348 .2 Alogenazione in a degli acidi carbossilici: reazione di Hell-Volhardt-Zelinsky . . . . . . . . . . 350 .3 Reazioni di alchilazione . . . . . . . . . . . . 351 .4 Reazione di condensazione aldolica . . . 352 .5 Reazioni affini alla condensazione aldolica . . . . . . . . . 358 13.3 Reattività dei composti b-dicarbonilici . . . 361 .1 Reazioni di alchilazione: sintesi acetoacetica e sintesi malonica . . . . . . . 363 13.4 Enammine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 365 .1 Reazione di alchilazione . . . . . . . . . . . . 366 .2 Reazione di acilazione. . . . . . . . . . . . . . 367 Reazioni principali . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 370 Esercizi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 373 Approfondimento 13.1 Tautomeria cheto-enolica e racemizzazione del carbonio in a . . . . . . . . . . . . 344 Approfondimento 13.2 Alogenazione in a dei metilchetoni promossa dalle basi . . . . . . . . . . . 350 Approfondimento 13.3 Condensazione di Claisen incrociata . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 360 Approfondimento 13.4 Uso degli enzimi nella sintesi organica . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 368 14 Dieni coniugati e composti carbonilici a,b-insaturi . . . . . . . . . 377 14.1 Dieni coniugati . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 377 .1 Nomenclatura dei dieni coniugati . . . . 379 .2 Reattività dei dieni coniugati . . . . . . . . 379 14.2 Composti carbonilici a,b-insaturi . . . . . . . 382 .1 Reattività dei composti carbonilici a,b-insaturi . . 383 Reazioni principali . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 387 Esercizi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 389 Approfondimento 14.1 Controllo cinetico e termodinamico nell’addizione di acido bromidrico all’1,3-butadiene . . . . . . . . . . . . . . . . . 380 15 Composti aromatici . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 391 15.1 Benzene . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 391 .1 Il benzene secondo la teoria della risonanza . . . . . . . . . . . . 393 15.2 Aromaticità e antiaromaticità: criteri . . . . 394 15.3 Composti aromatici . . . . . . . . . . . . . . . . . 394 .1 Annuleni . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 394 .2 Composti policiclici . . . . . . . . . . . . . . . 396 .3 Ioni . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 398 .4 Composti eterociclici . . . . . . . . . . . . . . 399 15.4 Nomenclatura dei derivati del benzene . . . 401 15.5 Reattività dei composti aromatici . . . . . . . 404 .1 Reazione di sostituzione elettrofila aromatica . . . 404 .2 Ossidazione degli alchilbenzeni . . . . . . 424 .3 Riduzione dei nitrobenzeni . . . . . . . . . 424 Reazioni principali . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 426 Esercizi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 427 Approfondimento 15.1 Pirene e benzo[a]pirene . . . . 397 Approfondimento 15.2 Farmaci intercalanti nel DNA. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 398 16 Fenoli, ammine aromatiche e sali di arendiazonio . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 431 16.1 Struttura dei fenoli . . . . . . . . . . . . . . . . . . 432 16.2 Proprietà chimico-fisiche dei fenoli . . . . . 433 16.3 Reattività dei fenoli . . . . . . . . . . . . . . . . . 433 .1 Reazioni del gruppo ossidrilico . . . . . . 433 .2 Reazioni dell’anello aromatico: sostituzione elettrofila . . . . . . . . . . . . . 438 .3 Reazioni di ossidazione . . . . . . . . . . . . 444 16.4 Struttura delle ammine aromatiche . . . . . 446 16.5 Proprietà chimico-fisiche delle ammine aromatiche . . . . . . . . . . . . . 447 16.6 Reattività delle ammine aromatiche . . . . . 447 .1 Reazioni del gruppo amminico . . . . . . 447 .2 Reazioni acido-base e nucleofilia . . . . . 447 .3 Reazioni di alchilazione, acilazione, reazioni con aldeidi e chetoni e reazioni con acido nitroso . . . . . . . . . 450 .4 Reazioni dell’anello aromatico: sostituzione elettrofila aromatica . . . . . 453 .5 Reazioni di ossidazione . . . . . . . . . . . . 460 16.7 Struttura dei sali di arendiazonio . . . . . . . 460 16.8 Reattività dei sali di arendiazonio . . . . . . 461 .1 Diazocopulazione . . . . . . . . . . . . . . . . . 461 .2 Sostituzione del gruppo diazonio . . . . . 462 Reazioni principali . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 464 Esercizi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 469 Approfondimento 16.1 Effetto del solvente nella bromurazione del fenolo . . . . . . . . . . . . . . . . 439 Approfondimento 16.2 Scoperta dei farmaci sulfamidici . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 457 17 Carboidrati . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 473 17.1 Classificazione dei carboidrati . . . . . . . . . 474 17.2 Proiezioni di Fischer e notazione d/l . . . . 475 .1 Serie sterica d degli aldosi e dei chetosi . . . . . . . . . . . . 476 17.3 Strutture cicliche dei monosaccaridi e mutarotazione . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 478 17.4 Varianza strutturale dei monosaccaridi: gli amminozuccheri . . . . . . . . . . . . . . . . . 483 17.5 Glicosidi: sintesi e idrolisi . . . . . . . . . . . . . 484 17.6 Zuccheri riducenti . . . . . . . . . . . . . . . . . . 486 17.7 Disaccaridi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 487 .1 Saccarosio . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 488 .2 Lattosio . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 488 .3 Maltosio . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 489 17.8 Polisaccaridi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 490 .1 Amido e glicogeno . . . . . . . . . . . . . . . . 490 .2 Cellulosa . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 490 .3 Pectina . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 491 Sommario . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 492 Esercizi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 495 Approfondimento 17.1 Vitamina C . . . . . . . . . . . . . 483 Approfondimento 17.2 Saccarosio e dolcificanti. . . . 487 Approfondimento 17.3 Intolleranza al lattosio . . . . . 489 18 Amminoacidi, peptidi e proteine . . . . . . . . . . . 499 18.1 a-Amminoacidi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 500 .1 Struttura degli a-amminoacidi . . . . . . . 500 .2 Proprietà acido-base degli a-amminoacidi . . . . . . . . . . . . . . 502 18.2 Peptidi e proteine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 504 .1 Sintesi dei peptidi . . . . . . . . . . . . . . . . 505 .2 Struttura delle proteine . . . . . . . . . . . . 510 .3 Determinazione della struttura primaria di peptidi e proteine . . . . . . . . . . . . . . . 512 Sommario . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 518 Esercizi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 520 Approfondimento 18.1 Amminoacidi naturali non proteogenici . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 502 Approfondimento 18.2 Elettroforesi. . . . . . . . . . . . . 503 Approfondimento 18.3 Aspartame, un dipeptide sintetico usato come dolcificante . . . . . . . . . . . . . 510 Approfondimento 18.4 Folding delle proteine . . . . . 512 19 Nucleosidi, nucleotidi e acidi nucleici . . . . . . . 523 19.1 Basi azotate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 523 19.2 Nucleosidi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 525 19.3 Nucleotidi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 528 .1 Coenzimi di natura nucleotidica . . . . . 529 19.4 Oligonucleotidi e acidi nucleici . . . . . . . . 532 .1 Acido desossiribonucleico . . . . . . . . . . . 533 .2 Acido ribonucleico . . . . . . . . . . . . . . . . 535 19.5 Cenni sulla biosintesi delle proteine . . . . . 535 Sommario . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 538 Esercizi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 541 Approfondimento 19.1 Derivati purinici di origine naturale. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 525 Approfondimento 19.2 Farmaci di sintesi contenenti il nucleo purinico e pirimidinico. . . . . . . . . . . . . . 527 Approfondimento 19.3 Reazioni di ossidoriduzione in presenza di NAD+ /NADP+ e FAD/FMN . . . . 531 Approfondimento 19.4 Determinazione della struttura del DNA . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 534 20 Lipidi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 543 20.1 Acidi grassi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 544 20.2 Cere . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 547 20.3 Triacilgliceroli . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 548 .1 Saponificazione dei grassi . . . . . . . . . . . 550 20.4 Fosfolipidi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 551 .1 Fosfoacilgliceroli . . . . . . . . . . . . . . . . . 551 20.5 Sfingolipidi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 553 20.6 Terpeni . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 554 20.7 Steroidi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 555 .1 Colesterolo . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 557 .2 Ormoni sessuali . . . . . . . . . . . . . . . . . . 557 Sommario . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 561 Esercizi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 563 Approfondimento 20.1 Cere e loro utilizzo commerciale . . . . . . . . . . . . . . . . . . 547 Approfondimento 20.2 Colesterolo e suo trasporto . 557 Approfondimento 20.3 Analoghi sintetici degli steroidi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 558 Approfondimento 20.4 Ruolo biologico dei lipidi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 559 Indice analitico . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 567 |
| Stato editoriale | In Commercio |
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